唐伯虎29歲那年在鄉試中奪得第一，成了“解元”。第2年他到京城參加全國會試，這次會試題目很難，很多學子交了白卷，能答上來的也大多文不達意，唯唐伯虎的文章如同錦繡，監考官、主考官十分滿意。與唐伯虎一同結伴進京的徐經是位巨商之子，為人十分豪爽。在京城等待會考期間，帶著唐伯虎拜訪了不少達官貴人，其中也包括當時的主考官大學士程敏政。
由于后來的考試唐伯虎十分出色，那些嫉恨才華的人終于抓住把柄，向有關方面打了小報告。于是程敏政、徐經和唐伯虎一同被打入大牢，受盡冤屈吃盡苦頭。后來由于沒有真憑實據，雖然重獲自由，但被終身取消了科考資格。他的第二任妻子正是因為唐伯虎仕途無望而無情棄他而去。
潘君明介紹，當時唐伯虎被派去浙江當一名小吏，唐伯虎才高氣傲，認為這是對他的侮辱，便還鄉立志在畫藝上出人頭地。“如果真走了仕途，或許就不會有我們所知道的唐伯虎了。”
為畫美女不惜跳入河中
唐伯虎畫的美女圖中，《九美圖》最負盛名。“這幅畫到了乾隆年間還有人看到，之后就不知所終了。”潘君明介紹，由于“美”圖難見，后人們甚至訛傳唐伯虎娶了九個妻子且個個貌美如花勝過天仙，其中秋香就是那第九個妻子。其實這幅畫緣于唐伯虎與祝枝山打下的一個賭。
唐伯虎擅長畫畫，山水花鳥，無一不精，尤其是畫人物，更是得心應手，在人物畫中，最拿手的又是仕女畫。有一天，唐伯虎在家畫仕女，老朋友祝枝山來了，看了一會唐伯虎的畫，悠悠地說：“這個美人好眼熟，我曾多次看到她。”唐伯虎大驚：“這是我自己想出來的，并非真有其人，你怎么能看到她呢？”祝枝山捋一把胡子，似笑非笑地說：“我怎么沒有見過呢？前年到你家見過，去年到你家我又見到，今天到你家正好碰上她，年年見幾回，不是很面熟嗎？”唐伯虎明白老朋友其實是在批評自己的畫千幅一面，不覺滿面通紅。
